De 21-jarige verdediger komt over van hoofdklasser OFC, waar hij sinds dit seizoen actief is. Voor de Haarlemmers is Wilffert de derde aanwinst en krijgt het elftal voor volgend seizoen steeds meer vorm.
Oscar Willfert startte zijn voetbalcarrière bij VV Assendelft, waar hij door Stormvogels Telstar werd opgepikt. Daar kreeg AZ hem in het vizier en stapte hij als C-junior over naar Alkmaar. De jeugd van Haarlem haalde hem daarna op, maar ging failliet. Bij Volendam kreeg hij de kans om bij B-junioren aan te sluiten.
In Volendam zou de verdediger langer blijven en sloot hij zelfs aan bij de profselectie. Hij speelde elf duels in de Jupiler League, maar zijn contract werd na twee seizoenen niet verlengd. OFC werd zijn nieuwe club, maar HFC had toen ook al interesse. “Ik ben heel blij dat we elkaar opnieuw hebben gevonden”, aldus Wilffert aan het Haarlems Dagblad.
Nadat de Haarlemse Topklasser eerder al Kevin Sterling en Jacob Noordman aan zich wist te binden is Wilffert de volgende aanwinst. De linkerverdediger lijkt de opvolger van de naar Rijnsburgse Boys vertrekkende Hidde Prijs te moeten worden.